6.7 Raseemiset seokset; stereoisomeerien fysikaaliset ominaisuudet
Monet orgaaniset reaktiot tuottavat yhdisteitä, joissa on stereokeskuksia. Synteettisesti valmistetut yhdisteet ovat usein stereoisomeerien seoksia. Esimerkiksi HBr:n additio 2-buteeniin tuottaa 2-bromibutaania, joka on kiraalinen yhdiste. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu karbokationi, joka reagoi toisessa vaiheessa nukleofiilin (Br-) kanssa. Karbokationi on tasomainen ja nukleofiili voi liittyä kummalta puolelta tahansa ja tuotteena saadaan kahden enantiomeerin raseeminen seos.
Raseeminen seos sisältää yhtä paljon kumpaakin enantiomeeria ja sen ominaiskierto on 0°. Raseeminen seos ilmoitetaan yhdisteen nimen edessä merkinnällä (±). Enantiomeereilla (+) ja (-) on samat fysikaaliset ominaisuudet (mm. sulamispiste, tiheys ja liukoisuus) lukuun ottamatta kykyä kiertää tasopolaroitua valoa.
Enantiomeerien fysiologiset ominaisuudet ovat erilaiset. Esimerkiksi asparagiini-aminohapon S-isomeeri maistuu karvaalta, kun taas R-muoto vastaavasti makealta. Limoneenin S-muoto maistuu appelsiinilta kun taas sen R-muoto on sitruunan makuinen. Raseemisen seoksen samoin kuin mesomuodon fysikaaliset ominaisuudet ovat erilaiset kuin puhtaan enantiomeerin. Luonnon aineet esiintyvät yleensä puhtaina enantiomeereina, esim. L-aminohapot. Sen sijaan synteettisesti valmistetut yhdisteet ovat usein raseemisia seoksia.
Raseemisen seoksen enantiomeerien erottaminen
Raseemisen hapon (tai emäksen) seos voidaan erottaa valmistamalla suola kiraalisen emäksen (tai hapon) avulla. Muodostuvat suolat ovat toistensa diastereomeerejä eli ne ovat eri yhdisteitä ja niillä on erilaiset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Suolat ovat erotettavissa toisistaan kiteyttämällä. Esimerkikisi maitohapon raseeminen seos voidaan erottaa (R)-1-fenyylietyyliamiinin avulla.
Suola voidaan vapauttaa HCl:lla.
| Sisällysluettelo | 6. Stereokemia |
