6.4 Enantiomeerien nimeäminen
Enantiomeeri voidaan nimetä sen mukaan mihin suuntaan se kääntää tasopolaroitua valoa. Jos se kiertää valoa myötäpäivään, enantiomeeriä merkitään (+):lla. Sen pielikuvaa merkitään (−):lla. (+)- ja (−)-isomeerejä merkitään toisinaan pienillä d ja l -kirjaimilla [ (+), d = dextrorotatory " myötäpäivään"; (-), l = levorotatory " vastapäivään"]. Tämä merkintä usein sekoitetaan D- and L-merkinnän kanssa, jolla tarkoitetaan Fischerin projektioita.
Enantiomeerin absoluuttinen konfiguraatio voidaan ilmaista R,S-nimeämissysteemin avulla, jolla ei ole mitään yksiselitteistä yhteyttä (+)/(-)-kiertosuuntien välillä.
Konfiguraatiolla
tarkoitetaan kiraliakeskukseen liittyneiden ryhmien suuntautumista ja se
voidaan ilmaista R,S-nimeämissysteemin avulla (R latinan sanasta Rectus
" oikea", S = Sinister "vasen").
Molekyylin
absoluuttinen konfiguraatio (R/S-konfiguraatio) voidaan määrittää seuraavasti:
Fisherin projektiossa kiraalisen
yhdisteen rakenne piirretään niin että hiilivetyketju kulkee pystysuorassa ja
useimmiten 1-hiili (yleensä karbonyylihiili) on ylhäällä. Vaakasuorat sidokset
ajatellaan tulevaksi tasosta ulospäin, katsojaa kohti ja pystysuorat sidokset
menevät tason taaksepäin. Tätä esitystapaa käytetään biomolekyyleistä, kuten
monosakkarideista ja aminohapoista ja se sopii erityisesti useita
kiraliakeskuksia sisältävien yhdisteiden esittämiseen.
Fischerin projektiossa rakenteita
verrataaan glyseraldehydiin, jolla on olemassa
D- ja
L-enantiomeerit.
Monosakkaridien D- ja
L-
muodot määräytyvät aldehydiryhmästä kauimmaisena sijaitsevan asymmetrisen
hiilen OH-ryhmän orientaation mukaan. Kun tässä hiiliatomissa oleva
OH-ryhmä on oikealla puolella, on kysymyksessä D-konfiguraatio [kuten
D-(R)-(+)-glyseraldehydillä] ja vastaavasti L-konfiguraatiossa OH-ryhmä on vasemmalla
puolella [kuten
L-(S)-(-)-glyseraldehydillä].
Aminohappojen stereokemia voidaan esittää myös Fischerin projektiokaaviolla, jossa karboksyyliryhmä on ylhäällä ja aminoryhmä on vasemmalla, kun kysymyksessä on luonnon L-aminohappo. Alla L-(S)-alaniinin ja D-(R)-alaniinin rakenteet Fischerin projektiolla esitettynä.