Kun 2-metyylipropeeni reagoi vetyhalidin (HCl) kanssa, on mahdollista syntyä kahta tuotetta: 2-kloori-2-metyylipropaania ja 1-kloori-2-metyylipropaania. Käytännössä saadaan ainoastaan 2-kloori-2-metyylipropaania.
Tällainen reaktio on regioselektiivinen ja se noudattaa ns. Markovnikovin sääntöä: Positiivisesti varautunut reagenssin osa (elektrofiili) liittyy kaksoissidoksen siihen atomiin, jossa on enemmän vetyä, ja negatiivinen reagenssin osa (nukleofiili) vuorostaan siihen hiiliatomiin, jossa on vähemmän vetyä.
Jos kaksoissidoksen hiiliatomeilla on sama substituutioaste, saadaan kahta eri tuotetta.
Koska additioreaktio tapahtuu karbokationi-välivaiheen kautta on reaktion stereoselektiivisyys selitettävissä pysyvämmän tert-butyylikarbokationin avulla.
| Sisällysluettelo | 4. Alkeenit ja alkyynit |