13.4 Peptidit

Kun aminohapot kondensoituvat yhteen amidisidoksilla, syntyy peptidejä.

Esimerkiksi kun alaniinin karboksyyliryhmä ja seriinin aminoryhmä muodostavat amidisidoksen syntyy dipeptidi, alanyyliseriini (Ala-Ser).

Amidisidos voi syntyä myös seriinin karboksyyliryhmän ja alaniini aminoryhmän välille, jolloin saadaan seryylialaniinia (Ser-Ala).

Peptidien rakenteet kuvataan niin, että aminoryhmä (N-terminaalinen aminohappo) on  vasemmalla ja happoryhmä (C-terminaalinen aminohappo) oikealla.

Glutationi eli glutamyylikysteinyyliglysiini on poikkeuksellinen peptidi, koska kysteiinin aminoryhmän muodostaa peptidisidoksen glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän kanssa. Glutationi muodostaa vesiliokoisia konjugaatteja lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden kanssa, mikä nopeuttaa niiden erittämistä.

Glutationi on myös antioksidantti, joka suojaa soluja hapettumiselta pelkistämällä peroksidit samalla itse hapettuen. Hapettuneessa glutationissa kaksi glutationimolekyyliä muodostavat disulfidisidoksen. Tätä reaktiota katalysoi glutationiperoksidaasi. Hapettunut glutationi pelkistetään takaisin aktiiviseen muotoon NADH:n katalysoimana. 

  

Useat elimistön hormonit ovat rakenteeltaan peptidejä ja siten myös aktiivisia lääkeaineita, esim insuliini sekä kasvuhormoni somatotropiini. Alla on esitetty verenpainetta säätelevän angiotensiini II molekyylin ja insuliinin aminohappojärjestys.

 

Insuliini

 Tehtävä. Piirrä Ala-Val dipeptidin rakenne. Ratkaisu

Sisällysluettelo 14. Aminohapot

15. Lipidit ja nukleiinihapot